Alasan pemerintah Kolonial Belanda membubarkan Kabupaten Trenggalek di usianya yang ke-93 tahun tersebut masih menyisakan tanda tanya.
Menurut situs resmi Trenggalekkab.go.id, Kabupaten Trenggalek dibubarkan pada tahun 1923, kemungkinan karena menurut Pemerintah Kolonial Belanda secara ekonomi kurang menguntungkan.
Pendapat berikutnya diberikan oleh Sudarno, dkk dalam bukunya berjudul "Sejarah Pemerintahan Militer dan Pamong Praja di Jawa Timur 1945-1950".
Menurut buku tersebut, Kabupaten Trenggalek tidak dibubarkan pada tahun 1923, akan tetapi tahun 1925, karena adanya bencana kelaparan.
Baca Juga: De Karanganjar Koffieplantage, Tempat Ngopi yang Viral di Blitar Karena Unik dan Anti Mainstream
Meskipun demikian, tindakan pemerintah kolonial Belanda dalam membubarkan Kabupaten Trenggalek ini cukup aneh, karena pada tahun 1923 sendiri, pemerintah Kolonial Belanda membuka jalur trem yang menghubungkan Tulungagung dengan Trenggalek.
Sehingga pembubaran Kabupaten Trenggalek pada tahun 1920an menunjukkan kegagalan pemerintah kolonial Belanda di wilayah Trenggalek.
Pasca dibubarkan, wilayah Kabupaten Trenggalek ada yang digabungkan dengan Kabupaten Pacitan, dan ada pula yang digabungkan dengan kabupaten Tulungagung.
Pasca pengakuan kedaulatan Indonesia tahun 1949, pemerintah Indonesia mengembalikan lagi status Trenggalek sebagai kabupaten.