Musim 2019-20, dia hanya menghasilkan satu gol dari 15 penampilan.
Namun pada musim berikutnya, dia benar-benar menunjukkan bakatnya. Benjamin Sesko sukses mencetak 21 gol dan enam assist dalam 29 penampilan untuk klub liga 2 itu.
Benjamin Sesko lantas melakoni debut profesionalnya untuk RB Salzburg pada Januari 2021 pada musim yang sama.
Dia sukses menembus tim utama dalam musim terbaru 2021/2022. Sepanjang musim itu, Benjamin Sesko mencatat 11 gol dan tujuh assist dalam 37 pertandingan di semua kompetisi.
Musim itu juga, dia sukses membawa RB Salzburg memenangkan gelar Liga Austria dan piala domestik.
Di panggung internasional, Sesko pertama kali dipanggil ke skuad timnas Slovenia adalah pada tahun 2021 lalu.
Benjamin Sesko menjadi debutan termuda negara itu pada usia 18 tahun dan satu hari saat timnya bermain imbang 1-1 dengan Makedonia Utara pada 1 Juni 2021.
Dia juga menjadi pencetak gol termuda Slovenia ketika mencetak gol kemenangan 4-0 atas Malta akhir tahun itu di bulan November.