Kemudian, Bob hijrah lagi dari LA ke Las Vegas untuk bernyanyi di klub malam dan kasino.
Di sana, Bob rekaman beberapa lagu seperti Hello LA dan Bye-Bye Birmingham.
Hanya saja, dua tembang tersebut tidak pernah dirilis dan di dengar oleh publik.
Kemudian, Bob menerima tawaran bekerja sebagai public relation sekaligus penyanyi di Restoran Ramayan, sebuah restoran Indonesia yang juga merupakan agen promosi pariwisata.
Di Restoran Ramayan itulah Bob bertemu Rosmayati Nasution untuk yang pertama kalinya.
Rosmayati Nasution ini kelak bakal istri Bob Tutupoly pada 1977.
- Lahirnya Widuri
Kembali ke Bob, dia pulang kampung ke Indonesia pada 1976. Tiba di negara sendiri, Bob langsung rekaman lagu Widuri yang diciptakan Slamet Aryadi.
Pada 1978, Bob bersama Grace Simon terpilih sebagai Indonesia Ambassador dalam pertukaran artis ASEAN.
Selama Bob Tutupoly berkarir, dia telah merilis sejumlah album di antaranya The Best of Bob Tutupoli Widuri, Album Nostalgia 2, hingga Album Cinta Nostalgia 2.
Di sampung meggeluti dunia tarik suara, Bob juga pernah jadi aktor film.